当两对恐婚男女阴差阳错决定结婚，婚礼现场大瓜频出，秒变八卦修罗场。面对婚姻这场爱的冒险局，他们会选择勇敢踏入还是转身离开？

阿森和小岚是一对相恋八年的情侣，而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手，阿森就会百依百顺的哄她开心，所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后，两人终于认定彼此，许下不再轻易分手的承诺，更决心要为未来共同打拼，合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入，原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过，咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远，周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。

阿索，天生乐观的中女一名，以当巴士司机为梦想职业。本来与男友程志高拍拖七年已到谈婚论嫁的时候, 却发现他在内地竟有小三，唯一的恋情最终泡汤。一年后，收到志高喜帖的阿索决定出席婚宴，为旧情作个终极告别礼。婚宴当晚，琪琪的前男友李振民原想借着播放琪琪向他骗财骗色的证据破坏婚礼，但如意算盘却被阿索无心撞破而功亏一篑。事败后，振民千方百计上门找阿索，表示希望阿索配合他的复仇大计。究竟阿索会如何抉择？会否趁着复仇机会来个猪扒大翻新？

林在野自小性格倔强，向往自由，因为父亲管教严厉而与其争拗不断。1992年，18岁的林在野由于与父亲争执，一气之下离家出走，从此周游列国20多年，成为环保狂热分子，多年来，林在野从来不肯和父亲联络。后来，林在野突然收到妈妈的电话，得知爸爸患上老年痴呆症，决定返回香港。与此同时，城中巨富尤长的儿子尤田也因为收到老父病危的电话而坐私人飞机回港，但尤田只是为了丰厚的遗产而回来，懒得关心尤长的生死。两个各怀心事的人同时着陆香港国际机场，两段大不相同的人生也开始有了交集。

自上帝造人以来，人间就诞生了千千万万个男男和女女的爱情故事。本片由十三个关于爱情的小故事组成，从个人、家庭、社会等不同层面出发，探讨这个永恒的人生议题——爱情！

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