2002年7月19日，年轻男子西蒙·凯布尔从昏迷中醒来。他在前一晚因胃痉挛被送入医院，结果却发现自己对过去两年里发生的事情全无印象，而记忆仍停留在2000年。在此期间，美丽温柔的克莱尔和自称妻子却非常冷漠的安娜前来探望西蒙，两个女人的言谈举止和对过往的描述令他倍感不安。西蒙认为自己正陷入一场阴谋之中，似乎有人正加害于他。他坚持要做一次全身检查。然而当他再次醒来时，却发现自己回到了2000年的7月3日，这次颇为诡异的时空跳跃也让西蒙切实回想起这两年间所发生的一切…

Kathryn和Sebastian是原先分属两个家庭的孩子，因父母结合而成了姐弟。离开学还有一个月，这对富家子弟无所事事地，决定玩一个刺激的游戏。Kathryn的男朋友因为看上了单纯的Cecile Caldwell而和她分手，恼羞成怒的Kathryn要求阅女无数的弟弟将Cecile糟蹋一番以羞辱自己前男友。但对于玩女人玩到手软的Sebastian来说，更挑起他的征服欲的是Annette，一个公开宣称要在婚前保留处子之身的女生。于是Sebastian和Kathryn打了个邪恶的赌：如果在开学之前他不能把An