本片讲述了作家Kelly于《紫雨监狱》书中所述的故事。香港回归前的过渡期内，在港英政府统治下，监狱管理的物资供应、人力配备稍显不足，为平安度过服刑期，狱友们积极自我管理。做生意的女强人顶姐因签错文件入狱，与心系女儿又照顾狱中姐妹的博妈、重情义的波嫂，相识相知，共同抵制女监恶霸劏猪环、维护监狱生活的和谐稳定。顶姐发挥头脑优势、为狱友提解决卫生巾不足的问题，博妈和波嫂服务后勤、尽力维护和平的女监环境，波波化解了同母亲博妈多年的心结、成为了一个有勇气面对接下来的人生的尽职尽责的母亲，顶姐和波嫂也明白女人的幸福得

路纳因暴力伤害入监服刑，当身后的铁门关上，他要如何在铁门重新开启时全身而退，找出免于惹祸上身的生存法则？然而在这弱肉强食的监狱世界，现实却似乎没有他算计得那样容易……毫不掩饰的暴力相向，写实呈现幽微阴暗的监狱风景，悖离道德的心机算计，都一再挑战观众的忍耐极限，宛如《预言者》另一篇章。

六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”将犯人“三只脚”害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划在狱中报复程安，两人的对决在所难免…

富家子弟张荣日因冲动犯事儿进入劳役中心服刑，他老实内向，对道上规矩更是一窍不通，因此饱受虾毛等人欺负，在此期间他结识了颇讲义气的阿豪，二人成为莫逆之交。此后他们洗心革面，齐心向学，更通过了中学会考。出狱后，身份不同的两个人也自然走上不同的人生路。荣日飞赴英国，研读法律；阿豪则因家境贫苦，终日为生计奔波，被当年的仇家马超追杀，最终被迫随虾毛遁入黑道。日光荏苒，转眼6年过去。荣日学业有成，顺利归国。阿豪也在腥风血雨中拚杀出自己的一片天空。适值此时，马超设计陷害阿豪，这也促使分处黑白两个世界荣日和阿豪站在同一法

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已，决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

1948年津城解放前夕，受部队领导指派，共产党员葛红菱进入津城，晚上八点城防专家胡光晨被被带到保密局三号审讯室，那是关押重要犯人的审讯室，胡光晨手上有一张城防图，他已弃暗投明，组织上命葛红菱等人营救，他们要在舞会上拿到两把钥匙，钥匙分别在站长麦大年和他最信任的手下冯正宽手上。葛红菱带人来到舞会按制订的方案行动，麦大年陪同参谋长周正来到舞会。葛红菱在舞会上主动邀麦大年跳舞，她趁机拿到钥匙，冯正宽被打晕在包间，从他的鞋中也找到另外一把，冯正宽故意让他们得手，麦大年也清楚葛红菱的目的，等他们行动时被全部抓获。葛

描述了方志敏同志率领的北上抗日先遣队遭国民党围追堵截，弹尽粮绝，方志敏、赵天明等人不幸被捕，狱中同志在方志敏领导下成立秘密党支部，方志敏就义后大家坚守信仰遵其遗志，继续在错综复杂的监狱环境下开展狱中斗争，最后在党组织营救下走出牢房，投入到抗日战争新战场的故事。北上抗日先遣队作为红军长征的先锋部队，拉开了长征的序曲。

舞女丧婆（吴家丽 饰），不幸染上毒瘾，被卧底警察阿勇（刘德华 饰）协助她戒毒。两人感情激增之时，阿勇被黑道大哥杀死，丧婆替他报仇而入狱。不料黑社会小头目竟逼其女友马玉凤（马斯晨 饰）进入狱中暗杀丧婆。马玉凤身材瘦小，甫入狱便遭人欺负，屡屡为丧婆出手相救，后来马玉凤知道丧婆是她的暗杀对象时已下不了手。

承接《潜行狙击》电视剧结局，梁笑棠Laughing（谢天华饰）谋杀苏星柏（黄宗泽饰）罪名成立，判处无期徒刑；梁笑棠在狱中结识大学教授霍天任（吴镇宇饰），教授外表斯文，与世无争，但却能以心理陷阱收服穷凶极恶的 “巨川”（林雪饰）。其实教授是高智商的犯罪心理学家，擅用冷读法，可以洞悉对方心理活动和秘密，于无声中掌控他人。 神秘女子（文咏珊饰）到狱中探望梁笑棠，其隶属比警队更高层次的保安局，原来，梁笑棠入狱是再次担当卧底角色。当日，杀苏星柏是另有其人，保安局副局长（麦长青饰）怀疑整件事跟潜藏警队中的黑警团伙有关

塔拉·麦可米克的妹妹被汤米·斯普纳托谋杀.法庭上,汤米被判无罪释放,塔拉不满法庭的判决,一气之下,当场枪击汤米.塔拉因此入狱.塔拉在狱中结识了好友杰西.联邦调查员到狱中与塔拉达成协议,只要他可以除掉汤米,可以还她自由.塔拉要求要同时释放杰西.当塔拉完成任务后,发现自己似乎陷入了一个骗局。