阿森和小岚是一对相恋八年的情侣，而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手，阿森就会百依百顺的哄她开心，所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后，两人终于认定彼此，许下不再轻易分手的承诺，更决心要为未来共同打拼，合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入，原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过，咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远，周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。

小岚是一位北部姑娘，她将自己的房子开设成民宿，租给游客。小岚与kloun交往着，kloun去曼谷学习酒店管理但毕业后却不愿意回来找小岚。小岚叫上暗恋自己很久的男闺蜜山姆一起去曼谷，他们去kloun在曼谷实习的酒店找kloun，但却发现kloun有了新的女友，小岚伤心欲绝。失恋的小岚借住在新朋友小茵的亲戚格力先生家，而山姆跟小茵走得越来越近，他们的爱情却还是遇到了各种阻碍，到底最后会怎样。